SOAL UJIAN SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                             : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                     : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.


Jawab

1. Jalur pada biosentesi triterpenoid bermula dari asetil koenzim A melakukan kodensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagai mana ditemukan pada asam mevalinat, dan terjadi reaksi selanjutnya berupa reaksi fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan isopentenil piroposfat(IPP)  yang selanjutnyaa berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerasi.
IPP yang dimana merupakan unit isopern aktif bergabung dengan DMAPP antara kepala dan ekor ini terjadi disebabkan oleh serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion piro fosfat yang menghasilkan geranil. setelah itu maka terbentuklah aqualane triterpenoid yang mana mengalami penataan struktur seperti gambar di bawah ini :

Faktor - faktor yang mempengaruhi banyak sedikitnya hasil dari triterpenoid adalah faktor metode isolasinya salah satunya dimana banyak sekali metode isolasi yang ada. untuk menghasilka triterpenoid, yang mana metode isolasi merupakn faktor penting untuk menghasilkan jumlah atau hasil dari triterpenoid itu sendiri. salah satu metode yang banyak menghasil triterpenoid adalah metode ekstraksi soxhlet, yang mana dengan metode perendaman dan pemanasan yang menyebabkan perbedaan tekanan menimbulkan pecahnya dinding dan membran sel kemudian pemanasan yang terjadi menimbulkan penguapan dan pengembunan terjadi setelah melewati pendingin udara sehingga uap tersebut menempel pada dinding pipa dan terjadi serkulasi, serkulasi berulang inilah yang menyebabkan hasil dari ekstrak triterpenoid itu banyak.

2. Ciri khas pada penentuan falvonoid dengan IR dan NMR adalah berdasarkan spectrumnya yang khas dimana terdiri atas 2 maksimal pada rentang 240 - 280 nm(pita II) dan 300 - 550 nm (pita I) kedudukan yang tepat dan kekuatan nisbi maksimal tersebut memberikan informasi yang berharga mengenai sifat flavonoid dan pola oksigenasi. ciri khas dalam spektrum tersebut adalah memberikan puncak relatif rendah pada pita I untuk flavonoid golongan hidroflavon dan isoflavon dan untuk antosianin dan khalkon memberikan puncak yang relatif  tinggi.

Spektrum RMI – 1H terlihat terutama di daerah 0 – 10 ppm medan bawah dari sinyal acuan tetrametilsilan (yang berdasarkan perjanjian ditetapkan pada 0 ppm). Hanya proton yang menghasilkan sinyal (beresonansi) di daerah ini dan proton yang secara kimia sama memberikan sinyal yang sama. Ukuran sinyal (integrasi) berbanding lurus dengan jumlah proton yang menghasilkan sinyal6. Pada identifikasi flavanoid Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (RMI – 1H ) digunakan khas untuk :

a.   Penentuan pola oksigenasi (pada ketiga lingkar)

b.   Penentuan jumlah gugus metoksi (dan kedudukannya)

c.   Pembedaan isoflavon, flavonon, dan dihidroflavonol

d.   Penentuan jumlah gula yang ada (dan penentuan apakah ikatannya α – atau β )

e.   Pendeteksian rantai samping hidrokarbon seperti –CH3 yang terikat pada C dan prenil yang terikat pada C (atau O). 

seperti gambar struktur di bawah ini :

 

Isoflavon

Antosianin

  3. Reaksi utama yang mendasari biosentesi senyawa alkaloid adalah reaksi manich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan skunder, dan suatu senyawa fenol. Biosentesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan kalur mevalonat juga ditemukan dalam biosentesis alkaloid. Kemudian reaksi yang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa kemudian bereaksi dengan karbonion dalam kondensasi hingga terbentuk alkaloid sehingga suasananya adalah basa contohnya
seperti ini  gambar di bawah ini :

Tirosin

Tritofan

4. sangat terkait antara biosentesis pada kimia bahan alam dan metode isolasi dari biosentesi kita mengetahui bagaimana suatu senyawa dihasilkan dan dengan metode isolasi kita dapat mendapatkan senywa yang kita inginkan dengan mengisolasi suatu bahan yang mengandung senyawa yang kita ingin hasilkan dengan penentuan struktur senyawa fungsinya agar kita mengetahui apakah senyawa tersebut memiliki struktur yang sama dengan biosentesisnya.